Estimada amiga.
En principio es importante, tal como destacas tú,  una buena lubricación y dilatación. Lo que te aconsejo particularmente es que relajes el esfínter, no hagas fuerza intentando cerrarlo (lo que puede ser la primera reacción natural de tu cuerpo). Un dildo pequeño puede ayudarte para una dilatación gradual. Incluso puedes usar dos o tres de diferentes medidas, hasta llegar a la medida del Pene. Más que un ansiolítico te recomiendo que respires profundo para disminuir tu ansiedad, usa una postura en la que te sientas cómoda (puede ser la del "ciervo" o "perrito", de costado en "cucharita" o sentada en cuclillas encima de él para manejar tú la situación).

Saludos y suerte.